Cartas y telegramas dirigidos a Flavio durante su estadía en Santiago. Los principales remitentes son sus padres Jorge Machicado Silva y Rosa Viscarra.

Los temas que se desprenden son de caracter familiar y personal, además de la planificación del viaje de Flavio a los Estados Unidos.

Contiene correspondencia a Flavio desde su partida de Arica a Nueva York- Estados Unidos. Principalmente las cartas son de su padre Jorge.

La continuidad de las cartas permiten retratar todo el viaje y la estadía durante 6 años: los primeros dos años y su ingreso y estudio en Riverview Military Academy (NY), posteriormente su traslado a Filadelfia y finalmente su decisión de estudiar finanzas en la Universidad de Harvard en la ciudad de Cambridge (Massachusetts).

La correspondencia muestra las impresiones por la vida cultural de Nueva York y su interese en los negocios y relaciones comerciales con su padre y su tío en Bolivia, además de relacionarse con amigos y empresarios vinculados a temas mineros.

Algunas de las cartas son de carácter personal, las relaciones de la familia Machicado en Santiago y Valparaiso. Relatan además impresiones de la Primera Guerra Mundial; contexto social y político de Bolivia.

Alrededor de marzo de 1921 Flavio se traslada a Francia (resalta Paris y la Rochelle). La correspondencia se amplía hasta octubre, etapa en que Flavio planea volver a Bolivia por temas de salud.